Сделал модуль, который добавляет новый элемент formAPI для загрузки нескольких изображений.
По сути, это переработанный привычный всем виджет file_manager.
Перенесен практически весь функционал (ajax, валидация) + добавлен параметр '#file_max_files', который ограничивает количество загружаемых файлов.
